Dejo este artículo porque me ha costado encontrar la solución a borrar unos molestos archivos que tenía hace meses en la Papelera del Mac! (Concretamente provenientes del maldito windows ).

Abre el terminal (situado en /Aplicaciones/Utilidades).
Teclea: chflags -R nouchg (Importante: Teclea un espacio después de nouchg en la línea superior, de manera que termine en “nouchg “. No presiones Intro todavía… Seguir Leyendo).
Haz doble clic en el icono de Papelera del Dock para mostrar los contenidos de la Papelera.
Presiona la combinación de teclas Comando-A para seleccionar todos los archivos de la Papelera.
Arrastra los archivos desde la